Свою карьеру он начал на Бродвее. Работа Рейли в постановке "Как преуспеть в делах, не прилагая усилий" в 1962 году принесла ему премию "Tony".
На высшую театральную награду США Рейли номинировался еще один раз: за роль Корнелиуса в пьесе «Привет, Долли!». В 60-е годы актер переехал в Голливуд и участвовал в качестве ведущего и специального гостя в многочисленных телевизионных шоу.
Его последней работой была постановка автобиографической пьесы для театра одного актера "Оставь это для сцены: жизнь Рейли" о жизни его семьи в Бронксе. В 2006 по этой этой пьесе был снят фильм под названием «Жизнь Рейли».